Becejły (9 km od Siedliska) - wieś letniskowa, położona na przesmyku między jeziorami Szelment Mały oraz Iłgiel. Nazwa wsi pojawia się w zapisach z XV wieku, zaś wieś została założona w XVIII wieku. Okoliczne terny i lasy należały do rodziny Syryciewiczów, którzy w 1530 roku sprzedali je Mikołajowi Pacowi, by później przejść w ręce Radziwiłłów. We wsi znajduje się kościół parafialny wybudowany w latach 1929-1937, posiadający cztery drewniane ołtarze.
Dowspuda (33 km od Siedliska) – niewielka wieś nad rzeką Rospudą położona w poblizu Raczek, przy drodze do Augustowa. Dawna posiadłość należąca do naczelnego wodza powstania listopadowego Ludwika Michała Paca (1778-1835). Z okazałego pałacu generała zbudowanego w latach 30-tych XIX wieku zachował się jedynie portyk oraz tzw. Wieża Bociania i fundamenty podpiwniczenia. W parku wokół dawnego pałacu znajdują się ponad 150-letnie lipy i graby.
Jeleniewo (6 km od Siedliska) – wieś gminna założona ok. 1770 roku, dawne miasteczko (1780-1800). Miejscowość zachowała miejski układ urbanistyczny z rykiem. We wsi znajduje się drewniany kościół z 1878 roku, poczta, posterunek policji, szkoła, straż pożarna, stacja benzynowa oraz bardzo znana restauracja Pod Jelonkiem.
Kaletnik (15 km od Siedliska) – duża wieś, stniejaca już przezd 1780 rokiem, ładnie położona na wzgórzach, przy jeziorze Kaletnik (10 ha powierzchni). Na miejscu drewnianego kościoła, który spłonął w 1915 roku stoi murowana świątynia wybudowana w latach 1929-1939 w stylu neoklasycystycznym. Dwie wierze zwieńczone są kopułami z krzyrzami, zaś wewnątrz znajdują się dwa ołtarze.
Filipów (22 km od Siedliska) – wieś z początków XVI wieku założona przez bojarów litewskich, miasto w latch 1570-1870. Filipów posiada miejski układ przestrzenny z rynkiem, XVI-wieczny kościół przebudowany w 1841 roku w stylu klasycystycznym oraz stary cmentarz żydowski.
Gołdap (41 km od Siedliska) – miasto założone w 1565 roku, o regularnym szachownicowym układzie z prostokątnym rynkiem. Gołdap powstał na polecenie księcia Albrechta Hohenzollerna. Najciekawszym obiektem miasta jest dawny kościół ewangelicki zbudowany w 1598 roku.
Smolniki (6 km od Siedliska) – wieś letniskowa położona na wysokim płaskowyżu i na krawędzi pradoliny Szeszupy. Pierwsze wzmianki o osadzie pochodzą z 1642 roku. Zamieszkiwali ją wówczas smolarze, od których pochodzi dzisiejsza nazwa. Miejsce to stanowi skrzyżowanie wielu szlaków pieszych po Suwalskim Parku Krajobrazowym i jego otulinie.
Suwałki (18km od Siedliska) – największe miasto Suwalszczyzny, siedziba powiatu. Jego historia sięga 1690 r., kiedy to kamduli wigierscy założyli osadę w zakolu Czarnej Hańczy, w miejscu przeprawy przez rzekę. W 1710 roku wieś uzyskała prawa miejskie i w 1720 roku król August II potwierdził przywilej lokacyjny miasta oraz nadał mu herb. Z racji położenia miasta na trasie traktu warszawsko-kowieńsko-petersburskiego, przez jego środek biegła szeroka arteria, wzdłuż której powstawały budynki. W ten sposób powstał nietypowy układ przestrzenny, bez wyraźnego rynku.
Sejny (34 km od Siedliska) – miasto leżące nad rzeką Marychą, istniejące od 1593 roku, kiedy to otrzymało prawa miejskie. Układ miasta koncentruje się wokół czterch placów oraz zabytkowego zespołu kościelno-klasztornego z końca XVIII wieku. W Sejnach znajduje się również kościół ewangelicki, klasycystyczny ratusz z 1840 roku oraz synagoga z 1860-1870 roku.
Wiżajny (14 km od Siedliska) – dawne miasto, obecnie wieś gminna z zachowanym układem architektonicznym miasteczka. Gołdap powstał przed 1606 rokiem, przy czym potwierdzenie praw miejskich nastąpiło w 1693 roku. We wsi znajduje się dawny rynek nazwany Dolnym oraz Górny, przy którym stoi klasycystyczny kościół zbudowany w latach 1823 – 1825. Polski biegun zimna o bardzo warunkach do uprawiania narciarstwa, zwłaszcza biegowego. Wieś położona jest między jeziorami Wiżajny oraz Wistuć.
Wodziłki (10 km od Siedliska) – wieś założona przez staroobrzędowców, istniejąca od 1780 roku, położona w sercu Suwalskiego Parku Krajobrazowego. Najsłynniejszą budowlą wsi jest drewniana Molenna powstała w 1863 roku, rozbudowana w 1928 roku o dzwonnicę. Ta skromna świątynia poddana została całkowitemu remontowi w 1997 roku. W pobliżu świątyni znajduje się służąca do kąpieli bania.
Cmentarzysko Jaćwingów (14 km od Siedliska) – utworzony w 1959 roku rezerwat archeologiczny o powierzchnii 4,12 ha położony jest nieopodal Suwałk, przy szosie do Szypliszk. Znajdują się w nim kurhany kryjące groby jaćwieskie z III-V wieku n.e. W okolicy znajduje się jeszcze kilka podobnych cmentarzy jaćwieskich – w Osinkach, Prudziszkach, Żywej Wodzie oraz Bilwinowie.
Czarna Hańcza (14 km od Siedliska) – największa rzeka Suwalszczyzny, przepływająca przez jeziora Hańcza i Wigry, kończy swój bieg na rzece Niemen na Litwie. W górnym biegu ma niemal górski charakter, po wypłynięciu z Wigier płynie malowniczymi zakątkami Puszczy Augustowskiej i łączy się z Kanałem Augustowskim.
Głazowisko Bachanowo nad Czarną Hańczą (14 km od Siedliska) – jedyne miejsce w Polsce, gdzie na powierzchnii niecałego 1 hektara znajduje się ok 10 000 głazów.
Góra Cisowa (1,5 km od Siedliska) – jedno z bardziej urokliwych miejsc w Gulbieniszkach, z której rozpościera się rozległy widok na Park Krajobrazowy oraz znacznie dalsze okolice. "Suwalska Fudżijama", "Góra Sypana", "Piekna", czy też "Gulbieniska Góra", to tylko niektóre z jej przydomków. Szczyt góry znajduje się 79 m ponad poziomem lustra pobliskiego jeziora Kopanego. Miejscowa legenda głosi, iż Górę Cisową (Kopaną) usypano z ziemi wykopanej z tegoż jeziora.
Góra Krzemieniucha (11 km od Siedliska) – drugie pod wzgledem wysokości wzniesienie (289 m n.p.m.) po Górze Rowelskiej (298 m n.p.m.). Góra ma dwa wierzchołki, zaś na jednym z nich znajduje się murowana kaplica. Ze wzniesienia rozciąga się widok na dolinę Czarnej Hańczy, jezioro Okmin oraz Suwałki.
Góra Rowelska (14 km od Siedliska) – najwyższe wzniesienie Suwalszczyzny (298 m n.p.m.) położone przy Wiżajnach o słabo zarysowanym wierzchołku.
Góry Sudawskie (24 km od Siedliska) – położone przy granicy z Litwą w północno-wschodnim skrawku Suwalszczyzny. Teren Gór pokryty jest licznymi wzniesieniami i wzgórzami (ponad 250 m n.p.m.) o stromych zboczach, pocięte wąwozami, jarami i głebokimi dolinami.
Góra Zamkowa (9 km od Siedliska) – dawna twierdza Jaćwingów, zdobyta przez Krzyżaków po ośmiomiesięcznym oblężeniu w 1283 roku. Oddalona o 2 kilometry od wsi Szurpiły, jest jednym z piękniejszych miejsc Suwalszczyzny. Góra to doskonały punkt widokowy, w którego sąsiedztwie znajduje się góra Kościelna i Cmentarna oraz cztery jeziora: Szurpiły, Tchliczysko, Jeglówek oraz Jeglóweczek.
Klasztor Wigierski (30 km od Siedliska) – zespół poklasztorny zakonu kamedułów, położony na półwyspie Klasztornym nad Wigrami. Początki budowli sięgają 1668 roku, kiedy to jego budowę rozpoczęli zakonnicy kamedulscy. W 1796 roku nastąpiła konfiskata majątku kamedułów przez władze pruskie. W Wigrach powstała parafia. Dwukrotnie zniszczony poczas I i II wojny światowej, został odbudowany w okresie powojennym. Obok parafii, w chwili obecnej znajduje się na terenach poklasztornych ośrodek wypoczynkowo-konferencyjny.
Jeleniewo (6 km od Siedliska) – wieś gminna założona ok. 1770 roku, dawne miasteczko (1780-1800). Miejscowość zachowała miejski układ urbanistyczny z rykiem. We wsi znajduje się drewniany kościół z 1878 roku, poczta, posterunek policji, szkoła, straż pożarna, stacja benzynowa oraz bardzo znana restauracja Pod Jelonkiem. 
Suwałki (18km od Siedliska) – największe miasto Suwalszczyzny, siedziba powiatu. Jego historia sięga 1690 r., kiedy to kamduli wigierscy założyli osadę w zakolu Czarnej Hańczy, w miejscu przeprawy przez rzekę. W 1710 roku wieś uzyskała prawa miejskie i w 1720 roku król August II potwierdził przywilej lokacyjny miasta oraz nadał mu herb. Z racji położenia miasta na trasie traktu warszawsko-kowieńsko-petersburskiego, przez jego środek biegła szeroka arteria, wzdłuż której powstawały budynki. W ten sposób powstał nietypowy układ przestrzenny, bez wyraźnego rynku. 
Sejny (34 km od Siedliska) – miasto leżące nad rzeką Marychą, istniejące od 1593 roku, kiedy to otrzymało prawa miejskie. Układ miasta koncentruje się wokół czterch placów oraz zabytkowego zespołu kościelno-klasztornego z końca XVIII wieku. W Sejnach znajduje się również kościół ewangelicki, klasycystyczny ratusz z 1840 roku oraz synagoga z 1860-1870 roku. 
Wiżajny (14 km od Siedliska) – dawne miasto, obecnie wieś gminna z zachowanym układem architektonicznym miasteczka. Gołdap powstał przed 1606 rokiem, przy czym potwierdzenie praw miejskich nastąpiło w 1693 roku. We wsi znajduje się dawny rynek nazwany Dolnym oraz Górny, przy którym stoi klasycystyczny kościół zbudowany w latach 1823 – 1825. Polski biegun zimna o bardzo warunkach do uprawiania narciarstwa, zwłaszcza biegowego. Wieś położona jest między jeziorami Wiżajny oraz Wistuć.
Czarna Hańcza (14 km od Siedliska) – największa rzeka Suwalszczyzny, przepływająca przez jeziora Hańcza i Wigry, kończy swój bieg na rzece Niemen na Litwie. W górnym biegu ma niemal górski charakter, po wypłynięciu z Wigier płynie malowniczymi zakątkami Puszczy Augustowskiej i łączy się z Kanałem Augustowskim. 
Głazowisko Bachanowo nad Czarną Hańczą (14 km od Siedliska) – jedyne miejsce w Polsce, gdzie na powierzchnii niecałego 1 hektara znajduje się ok 10 000 głazów.